Fuutarou Uesugi é um excelente aluno do liceu, mas tem uma vida difícil. A sua personalidade reservada e a sua natureza reclusa deixaram-no sem amigos e o seu pai está cheio de dívidas, o que obriga a família a sobreviver.
Um dia, durante a pausa para o almoço, Uesugi discute com uma aluna transferida que reclamou o “seu lugar”, o que leva os dois a não gostarem um do outro. Nesse mesmo dia, é-lhe apresentada uma oportunidade de ouro para saldar a dívida da família: um trabalho de professor particular para a filha de uma família rica, com um salário cinco vezes superior ao preço de mercado. Ele aceita a proposta, mas fica horrorizado ao descobrir que o cliente, Itsuki Nakano, é a rapariga que ele confrontou anteriormente!
Depois de tentar, sem sucesso, voltar a ter a simpatia de Itsuki, Uesugi descobre que os seus problemas não acabam aqui: Itsuki é na verdade um quíntuplo, por isso, para além dela, tem de dar explicações às suas irmãs – Miku, Yotsuba, Nino e Ichika – que, apesar da ameaça real de chumbarem, não querem ter nada a ver com um tutor. No entanto, o sustento da sua família está em risco, por isso Uesugi continua, inflexível na sua determinação de livrar as irmãs do seu ódio pelos estudos e de as levar a bom porto até à formatura.
[Escrito por MAL Rewrite]